La Navidad boricua presenta una clara ascendencia hispana, cómo lo demuestra el hecho de que se celebre allí la festividad de los Reyes Magos el día seis de enero. Son muy típicos también los aguinaldos, que es cómo los puertorriqueños llaman a las canciones propias de estas fechas. Desde antes del día de Navidad y hasta después del de Reyes, el Viejo San Juan muestra su iluminación navideña y un ambiente festivo. De hecho, según los locales se trata de la Navidad más larga del mundo, pues los festejos comienzan el día de Acción de Gracias, que se celebra el cuarto jueves de noviembre, y se prolongan hasta finales del mes de enero, cuando tienen lugar las denominadas Fiestas de la Calle.