Más discreta que la famosa Puerta de Alcalá madrileña, la Puerta de Madrid alcalaína fue construida tan solo una década más tarde que aquella. Su propósito era el de sustituir uno de los accesos al interior del recinto amurallado, que se había quedado pequeño para los nuevos tiempos. La nueva puerta fue diseñada en estilo neoclásico y se inauguró en diciembre de 1788. Consta de tres cuerpos, siendo el central de mayores dimensiones que los laterales, a la manera de un arco de triunfo. Actualmente se encuentra exenta de la muralla y preside un espacio al que se denomina Plaza Puerta de Madrid en su honor. Aunque no sea tan conocida como su famosa vecina, también ha pasado a la posteridad al aparecer en películas tan renombradas como Espartaco.