Caracterizado por su curiosa forma elíptica, poco habitual en las fortalezas de esta zona alentejana, el castillo de Arraiolos es también conocido como Paço dos Alcaides. Fue construido a comienzos del siglo XIV y domina la localidad homónima desde el cerro sobre el que está ubicado, al que se conoce como Monte de São Pedro. A partir de finales del mencionado siglo la fortaleza comenzó a ser abandonada, debido al hecho de estar situada en un lugar un tanto inhóspito, frecuentemente sometido a fuertes rachas de viento. Sin embargo, en el siglo XVI todavía contaba con algunos habitantes. El deterioro aumentó en el siglo XVII y se incrementó por los efectos del terremoto ocurrido en 1755. En el siglo XIX fue utilizado como cementerio para las víctimas de una epidemia de cólera y ya en la segunda mitad del siglo XX fue restaurado y protegido. Destaca el imponente muro almenado que rodea todo su perímetro y en su interior se encuentra una iglesia dedicada al Salvador.