Habitada ya desde el Neolítico, Sintra comenzó a ganar relevancia a comienzos del siglo VIII. Fue entonces cuando se desarrolló la actual villa, localizada a los pies de la sierra homónima. A mediados del siglo XII se le otorgó el título de municipio, que en la actualidad cuenta con unos cuatrocientos mil habitantes y es el segundo más poblado de Portugal después del lisboeta. Tras diversas vicisitudes, que incluyen la destrucción sufrida durante el terremoto de Lisboa de 1755, Sintra resurgió de sus cenizas en la segunda mitad del siglo XIX. Fue entonces cuando el monarca Fernando II convirtió las ruinas de un monasterio manuelino situado en la Serra de Sintra en el fastuoso Palácio da Pena, iniciando una sucesión de edificaciones similares que la convirtieron en la primera villa romántica de Europa. Entre ellas sobresalen el Palácio de Monserrate, la Casa do Regalo y la extraordinaria Quinta da Regaleira, con su destacado jardín. Otras construcciones notables son el neoclásico Palácio de Seteais, el ecléctico Palácio Nacional, el neomanuelino Ayuntamiento y el medieval Castelo dos Mouros, edificación más antigua de la población al ser inicialmente construida entre los siglos VIII y IX.
